کلروفرم ACS

تاریخچه کلروفرم

کلروفرم برای اولین بار در سال ۱۸۳۱ توسط سه محقق مستقل کشف شد، که هر یک به‌طور جداگانه به ویژگی‌های این ماده پی بردند. شیمیدان فرانسوی اوژن سوبرن (Eugène Soubeiran) با واکنش استون و پودر سفیدکننده کلر (هیپوکلریت کلسیم) کلروفرم را تولید کرد و آن را به‌عنوان یک ترکیب شیمیایی جدید شناسایی نمود. همزمان، ساموئل گاتری (Samuel Guthrie)، پزشک آمریکایی، با انجام آزمایشی مشابه، ماده‌ای با خواص بیهوش‌کننده کشف کرد، اگرچه او ابتدا آن را با اتر کلری اشتباه گرفت. در همان دوره، یوستوس فون لیبیگ (Justus von Liebig)، شیمیدان آلمانی، نیز به‌طور مستقل کلروفرم را سنتز کرد. این هم‌زمانی در کشف، نشان‌دهنده جذابیت علمی ترکیبات کلردار در آن زمان بود.

در اواسط قرن نوزدهم، کلروفرم به دلیل خواص بیهوش‌کننده‌اش به شهرت رسید. در سال ۱۸۴۷، جیمز یانگ سیمپسون (James Young Simpson)، پزشک اسکاتلندی، استفاده از کلروفرم را به‌عنوان یک ماده بیهوش‌کننده در جراحی و زایمان معرفی کرد. این کاربرد انقلابی بود، زیرا جایگزینی ایمن‌تر و مؤثرتر برای اتر، که در آن زمان رایج بود، ارائه می‌داد. با این حال، با گذشت زمان و گزارش عوارض جانبی، از جمله خطر آسیب کبدی و تنفسی، استفاده از کلروفرم به‌عنوان بیهوش‌کننده در بسیاری از کشورها ممنوع شد. در ایالات متحده، این ممنوعیت در اوایل قرن بیستم اعمال شد، اما کلروفرم همچنان به‌عنوان یک حلال و معرف شیمیایی مورد توجه قرار گرفت.

در دهه‌های بعدی، با توسعه استانداردهای آزمایشگاهی، کلروفرم ACS به‌عنوان یک گرید با خلوص بالا معرفی شد. استاندارد ACS، که توسط انجمن شیمی آمریکا تدوین شده، تضمین می‌کند که این ماده حداقل ناخالصی‌ها را داشته باشد و برای کاربردهای حساس، مانند آنالیز شیمیایی و تحقیقات بیوشیمیایی، مناسب باشد. امروزه، کلروفرم ACS به دلیل کیفیت بالای خود، در آزمایشگاه‌های سراسر جهان استفاده می‌شود و نقش مهمی در پیشرفت علم و فناوری ایفا می‌کند. این ماده همچنین در صنایع داروسازی، دندانپزشکی، و تولید مواد شیمیایی خاص کاربرد دارد، که نشان‌دهنده تکامل آن از یک ماده بیهوش‌کننده به یک ابزار چندمنظوره است.

ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی

کلروفرم ACS یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی CHCl₃ است که به گروه تری‌هالومتان‌ها تعلق دارد. این ماده از یک اتم کربن، یک اتم هیدروژن، و سه اتم کلر تشکیل شده و ساختار مولکولی آن به شکل چهاروجهی با تقارن C3v است. ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی کلروفرم آن را به یک حلال منحصربه‌فرد تبدیل کرده‌اند که در ادامه به‌طور مفصل بررسی می‌شوند.

ویژگی‌های فیزیکی

• ظاهر و بو: کلروفرم مایعی بی‌رنگ، شفاف و سنگین است که بویی شیرین و غیرتحریک‌کننده دارد. این بو در غلظت‌های پایین (حدود ۱۱.۷ ppm) قابل‌تشخیص است، اما در غلظت‌های بالاتر ممکن است آزاردهنده شود.

• چگالی: چگالی کلروفرم ۱.۴۸۹ گرم بر سانتی‌متر مکعب است، که آن را سنگین‌تر از آب می‌کند. این ویژگی باعث می‌شود در مخلوط‌های آبی-آلی به‌صورت لایه‌ای جداگانه در پایین ظرف قرار گیرد.

• نقطه جوش و ذوب: نقطه جوش کلروفرم ۶۱.۱۵ درجه سانتی‌گراد و نقطه ذوب آن -۶۳.۵ درجه سانتی‌گراد است. این نقاط جوش و ذوب پایین، فراریت بالای کلروفرم را نشان می‌دهند.

• حلالیت: کلروفرم در آب به میزان بسیار کم حل می‌شود (حدود ۸ گرم در لیتر در دمای ۲۰ درجه سانتی‌گراد)، اما با حلال‌های آلی مانند الکل‌ها، اتر، بنزن، و استون کاملاً قابل‌امتزاج است.

• فراریت: کلروفرم به دلیل فشار بخار بالا (حدود ۱۹۷ میلی‌متر جیوه در ۲۰ درجه سانتی‌گراد)، به‌راحتی تبخیر می‌شود، که این ویژگی آن را برای کاربردهای استخراج و جداسازی مناسب می‌کند.

ویژگی‌های شیمیایی

• پایداری: کلروفرم در شرایط عادی نسبتاً پایدار است، اما در معرض نور و هوا ممکن است تجزیه شود و گازهای سمی مانند فسژن (COCl₂) تولید کند. به همین دلیل، اغلب با مقدار کمی اتانول (۱-۲٪) یا آملین به‌عنوان تثبیت‌کننده ذخیره می‌شود.

• واکنش‌پذیری: کلروفرم یک ترکیب قطبی ضعیف است و به‌عنوان یک اسید سخت در مدل ECW طبقه‌بندی می‌شود. این ماده می‌تواند با اسیدهای قوی (مانند اسید سولفوریک)، بازهای قوی، و هالوژن‌ها واکنش دهد و محصولاتی مانند هیدروژن کلرید تولید کند.

• کاربرد در سنتز: کلروفرم در واکنش‌هایی مانند واکنش ریمر-تیمان (Reimer-Tiemann) برای فرميلاسیون حلقه‌های آروماتیک و واکنش کاربنی برای تولید مشتقات سیکلوپروپان استفاده می‌شود.

استاندارد ACS تضمین می‌کند که کلروفرم دارای خلوص حداقل ۹۹.۸٪ باشد و ناخالصی‌هایی مانند آب، اسیدهای آزاد، و سایر هالوژن‌ها در حد مجاز (معمولاً کمتر از ۰.۰۱٪) باشند. این خلوص بالا، کلروفرم ACS را برای کاربردهای دقیق، مانند طیف‌سنجی و آنالیز شیمیایی، ایده‌آل می‌کند.

روش‌های تولید

تولید کلروفرم ACS نیازمند فرآیندهایی است که خلوص بالا و حداقل ناخالصی‌ها را تضمین کنند. دو روش اصلی برای تولید کلروفرم وجود دارد: روش صنعتی و روش آزمایشگاهی. هر دو روش در نهایت به تقطیر و Dogecoin و خالص‌سازی برای تولید کلروفرم ACS منجر می‌شوند.

روش صنعتی: کلردار کردن متان

رایج‌ترین روش صنعتی برای تولید کلروفرم، کلردار کردن متان (CH₄) در حضور حرارت (۴۰۰-۵۰۰ درجه سانتی‌گراد) یا نور فرابنفش است. در این فرآیند، متان با گاز کلر (Cl₂) واکنش می‌دهد و مخلوطی از کلرومتان (CH₃Cl)، دی‌کلرومتان (CH₂Cl₂)، کلروفرم (CHCl₃)، و تتراکلرید کربن (CCl₄) تولید می‌شود: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl CH4​+Cl2​→CH3​Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl CH3​Cl+Cl2​→CH2​Cl2​+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl CH2​Cl2​+Cl2​→CHCl3​+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl CHCl3​+Cl2​→CCl4​+HCl

محصولات این واکنش با تقطیر جزءبه‌جزء جدا می‌شوند، زیرا هر ترکیب نقطه جوش متفاوتی دارد (کلروفرم: ۶۱.۱۵ درجه سانتی‌گراد). برای تولید کلروفرم ACS، فرآیند تقطیر با دقت بیشتری انجام می‌شود تا ناخالصی‌ها حذف شوند و خلوص به استاندارد ACS برسد.

روش آزمایشگاهی: واکنش هالوفرم

در مقیاس آزمایشگاهی، کلروفرم از طریق واکنش هالوفرم تولید می‌شود، که شامل واکنش استون (CH₃COCH₃) یا اتانول با هیپوکلریت سدیم (NaOCl) در محیط قلیایی است: CH3COCH3+3NaOCl→CHCl3+CH3COONa+2NaOH CH_3COCH_3 + 3NaOCl \rightarrow CHCl_3 + CH_3COONa + 2NaOH CH3​COCH3​+3NaOCl→CHCl3​+CH3​COONa+2NaOH

این روش ساده‌تر است و برای تولید مقادیر کم کلروفرم استفاده می‌شود. محصول نهایی با تقطیر خالص‌سازی می‌شود تا استاندارد ACS را برآورده کند. در هر دو روش، گازهای جانبی مانند هیدروژن کلرید (HCl) تولید می‌شوند که باید با سیستم‌های جذب مناسب مدیریت شوند.

کاربردها

کلروفرم ACS به دلیل خلوص بالا و ویژگی‌های شیمیایی منحصربه‌فرد، در حوزه‌های مختلفی کاربرد دارد. در ادامه، مهم‌ترین کاربردهای آن بررسی می‌شوند.

۱. حلال آزمایشگاهی

کلروفرم ACS یکی از پرکاربردترین حلال‌های آزمایشگاهی است، زیرا طیف گسترده‌ای از ترکیبات آلی، مانند چربی‌ها، رزین‌ها، آلکالوئیدها، و پلیمرها را حل می‌کند. این ماده در فرآیندهای استخراج مایع-مایع، جداسازی ترکیبات، و سنتز آلی استفاده می‌شود. برای مثال، در استخراج DNA و RNA، کلروفرم برای جداسازی فازهای آبی و آلی به کار می‌رود، زیرا پروتئین‌ها و لیپیدها را از اسیدهای نوکلئیک جدا می‌کند.

۲. طیف‌سنجی NMR

کلروفرم دوتره (CDCl₃)، که از کلروفرم ACS تولید می‌شود، به‌عنوان حلال استاندارد در طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (NMR) استفاده می‌شود. این ماده به دلیل پایداری شیمیایی و توانایی حل کردن ترکیبات آلی، برای تجزیه و تحلیل ساختار مولکولی ایده‌آل است.

۳. دندانپزشکی

در دندانپزشکی، کلروفرم ACS به‌عنوان حلال گوتاپرکا (ماده پرکننده کانال ریشه) در درمان‌های مجدد ریشه استفاده می‌شود. این ماده به دلیل توانایی حل کردن گوتاپرکا بدون آسیب به ساختار دندان، در مقایسه با سایر حلال‌ها (مانند زایلن) ترجیح داده می‌شود. استفاده از کلروفرم در دندانپزشکی تحت استانداردهای ایمنی سخت‌گیرانه انجام می‌شود تا قرار گرفتن بیمار در معرض آن به حداقل برسد.

۴. صنایع داروسازی

کلروفرم ACS برای استخراج آلکالوئیدها از مواد گیاهی در تولید داروها استفاده می‌شود. توانایی آن در حل کردن ترکیبات فعال زیستی، آن را به یک حلال کلیدی در فرمولاسیون‌های دارویی تبدیل کرده است. همچنین، در دامپزشکی برای کنترل عفونت‌های کرم پیچی‌شکل در دام‌ها کاربرد دارد.

۵. تولید مواد شیمیایی

کلروفرم ACS به‌عنوان پیش‌ماده در تولید پلی‌تترافلورواتیلن (PTFE یا تفلون) و خنک‌کننده‌ها (مانند R-22) استفاده می‌شود. واکنش کلروفرم با هیدروژن فلوئورید، مونوکلرودی‌فلوئورومتان (HCFC-22) تولید می‌کند: CHCl3+2HF→CHF2Cl+2HCl CHCl_3 + 2HF \rightarrow CHF_2Cl + 2HCl CHCl3​+2HF→CHF2​Cl+2HCl اگرچه تولید R-22 به دلیل اثرات زیست‌محیطی کاهش یافته، کلروفرم همچنان در تولید PTFE نقش دارد.

۶. سایر کاربردها

• نگهداری نمونه‌های بیولوژیکی: کلروفرم به دلیل خاصیت ضدمیکروبی، برای حفظ بافت‌های تشریحی و نمونه‌های سلولی استفاده می‌شود.

• شناساگر آزمایشگاهی: در تشخیص آمین‌های اولیه، برمیدها، و یدیدها به‌عنوان معرف استفاده می‌شود.

• صنایع دیگر: در تولید چسب‌ها، لاک‌های مقاوم به آتش، و حشره‌کش‌ها کاربرد دارد.

مزایا

کلروفرم ACS به دلیل ویژگی‌های خاص خود، مزایای متعددی در کاربردهای آزمایشگاهی و صنعتی ارائه می‌دهد:

۱. خلوص بالا: استاندارد ACS تضمین می‌کند که کلروفرم حداقل ۹۹.۸٪ خالص باشد، که برای کاربردهای حساس، مانند آنالیز شیمیایی و تحقیقات بیوشیمیایی، حیاتی است. ۲. حلالیت عالی: توانایی حل کردن طیف گسترده‌ای از ترکیبات آلی، کلروفرم را به یک حلال چندمنظوره تبدیل کرده است که در استخراج، سنتز، و جداسازی مؤثر است. ۳. فراریت بالا: تبخیر سریع کلروفرم، آن را برای فرآیندهایی که نیاز به حذف حلال دارند، مانند استخراج مایع-مایع، مناسب می‌کند. ۴. پایداری شیمیایی: در شرایط کنترل‌شده، کلروفرم پایدار است و با بسیاری از ترکیبات واکنش نمی‌دهد، که این ویژگی در سنتزهای پیچیده ارزشمند است. ۵. کاربرد در دندانپزشکی: توانایی حل کردن گوتاپرکا با حداقل آسیب به دندان، کلروفرم ACS را به حلالی ایمن و مؤثر در درمان‌های ریشه تبدیل کرده است. ۶. دسترسی آسان: کلروفرم ACS توسط برندهای معتبر (مانند مرک، سیگما آلدریچ، و دکتر مجللی) تولید می‌شود و در بازارهای جهانی به‌راحتی در دسترس است.

معایب و خطرات

با وجود مزایا، کلروفرم ACS یک ماده خطرناک است که معایب و ریسک‌های قابل‌توجهی دارد. آگاهی از این خطرات برای استفاده ایمن ضروری است.

معایب

۱. سمیت بالا: کلروفرم یک ماده سمی است که از طریق استنشاق، بلع، یا تماس پوستی جذب می‌شود. استنشاق آن می‌تواند باعث سرگیجه، تهوع، سردرد، و در موارد شدید، بیهوشی یا مرگ شود. دوز کشنده برای یک فرد بالغ حدود ۴۵ گرم تخمین زده شده است.

۲. سرطان‌زایی: کلروفرم به‌عنوان یک ماده احتمالاً سرطان‌زا (گروه ۲B توسط IARC) طبقه‌بندی شده است، به‌ویژه در صورت قرار گرفتن طولانی‌مدت.

۳. اثرات زیست‌محیطی: کلروفرم به‌راحتی تبخیر می‌شود و در جو به گازهای سمی مانند فسژن و دی‌اکسید کربن تجزیه می‌شود، که می‌تواند به آلودگی هوا و آب‌های سطحی منجر شود.

۴. نیاز به نگهداری خاص: کلروفرم باید در ظروف دربسته و مقاوم در برابر نور ذخیره شود تا از تجزیه و تولید فسژن جلوگیری شود. این موضوع هزینه‌های نگهداری را افزایش می‌دهد.

۵. محدودیت‌های قانونی: به دلیل خطرات سلامتی و زیست‌محیطی، استفاده از کلروفرم در بسیاری از کشورها تحت مقررات سخت‌گیرانه قرار دارد و برای خرید آن ممکن است مجوز یا مدارک شناسایی لازم باشد.

خطرات خاص

• تماس پوستی: کلروفرم چربی پوست را حل می‌کند و باعث تحریک، التهاب، یا زخم می‌شود. تماس طولانی‌مدت می‌تواند به آسیب‌های جدی منجر شود.

• استنشاق: استنشاق بخار کلروفرم می‌تواند سیستم عصبی مرکزی را سرکوب کند و به کما، فلج تنفسی، یا توقف ضربان قلب منجر شود.

• تماس چشمی: پاشیدن کلروفرم به چشم باعث سوزش، قرمزی، و آسیب احتمالی به قرنیه می‌شود.

• تجزیه در هوا: در معرض نور، کلروفرم به فسژن، یک گاز سمی خطرناک، تجزیه می‌شود که خطر جدی برای سلامت ایجاد می‌کند.

نکات ایمنی

برای کاهش خطرات کلروفرم ACS، رعایت نکات ایمنی زیر ضروری است:

• محیط کار: کلروفرم باید در هود شیمیایی با تهویه مناسب استفاده شود تا از استنشاق بخار آن جلوگیری شود.

• تجهیزات حفاظتی: استفاده از دستکش‌های مقاوم به مواد شیمیایی (مانند نیتریل)، عینک ایمنی، و محافظ صورت الزامی است.

• ذخیره‌سازی: کلروفرم باید در دمای ۲ تا ۳۰ درجه سانتی‌گراد، در ظروف شیشه‌ای تیره و دربسته، دور از نور و گرما نگهداری شود.

• دفع: ضایعات کلروفرم باید طبق استانداردهای زیست‌محیطی (مانند دفع در ظروف مخصوص حلال‌های هالوژنه) مدیریت شوند. استفاده از ظروف آلومینیومی یا فولاد ضدزنگ برای دفع ممنوع است، زیرا ممکن است باعث نشت یا خوردگی شود.

• آموزش: کاربران باید آموزش‌های لازم در مورد خطرات کلروفرم و روش‌های ایمن کار با آن را دریافت کنند.

• مانیتورینگ: نظارت بر غلظت بخار کلروفرم در محیط کار (حد مجاز: ۱۰ ppm طبق OSHA) برای جلوگیری از قرار گرفتن بیش‌ازحد ضروری است.

بسته‌بندی

کلروفرم ACS معمولاً در بسته‌بندی‌های مقاوم و استاندارد عرضه می‌شود تا از نشت، تبخیر، و تجزیه آن جلوگیری شود. رایج‌ترین انواع بسته‌بندی عبارتند از:

• بطری‌های شیشه‌ای تیره: بطری‌های ۱ لیتری، ۲.۵ لیتری، و ۴ لیتری با درپوش‌های ضد نشت، که از نفوذ نور جلوگیری می‌کنند. شیشه قهوه‌ای یا سبز تیره برای کاهش تجزیه نوری استفاده می‌شود.

• بشکه‌های پلاستیکی مقاوم: برای مقادیر صنعتی (مانند ۲۰ یا ۲۷۰ کیلوگرم)، از بشکه‌های پلی‌اتیلن با چگالی بالا (HDPE) استفاده می‌شود.

• ویال‌های کوچک: برای کاربردهای خاص (مانند دندانپزشکی)، کلروفرم در ویال‌های ۱۰ تا ۵۰ میلی‌لیتری (مانند کلروفرم مروابن ۱۸ میلی‌لیتری) عرضه می‌شود.

بسته‌بندی‌ها معمولاً شامل برچسب‌های هشداردهنده (مانند "سمی"، "خطرناک برای محیط‌زیست") و اطلاعات فنی (شماره CAS: 67-66-3، خلوص، و دستورالعمل‌های ایمنی) هستند. برخی برندها، مانند مرک، دفترچه راهنما یا برگه اطلاعات ایمنی (MSDS) را همراه محصول ارائه می‌دهند.

ویژگی‌های ظاهری

کلروفرم ACS به‌صورت مایعی شفاف و بی‌رنگ با بویی شیرین و غیرتحریک‌کننده عرضه می‌شود. این ماده سنگین‌تر از آب است و در ظروف شیشه‌ای به‌صورت یک لایه شفاف در پایین ظرف دیده می‌شود. در بسته‌بندی‌های آزمایشگاهی، کلروفرم معمولاً در بطری‌های تیره با درپوش‌های محکم ارائه می‌شود تا از تبخیر و تجزیه جلوگیری شود. برچسب‌های روی بسته‌بندی اغلب شامل نمادهای خطر (جمجمه و استخوان متقاطع برای سمیت، و علامت محیط‌زیست برای اثرات زیست‌محیطی) هستند. در ویال‌های دندانپزشکی، کلروفرم ممکن است در ظروف کوچک‌تر با قطره‌چکان برای استفاده دقیق عرضه شود.

منابع خرید

کلروفرم ACS از طریق فروشگاه‌های معتبر تجهیزات آزمایشگاهی و مواد شیمیایی قابل‌تهیه است. برخی از منابع معتبر در ایران عبارتند از:

• آریاطب: این فروشگاه تجهیزات و مواد دندانپزشکی، از جمله کلروفرم ACS با برندهای معتبر مانند مروابن، را عرضه می‌کند. آریاطب با ارائه گارانتی اصالت و مشاوره تخصصی، گزینه‌ای قابل‌اعتماد است

• تمادکالا: عرضه‌کننده مواد شیمیایی آزمایشگاهی، کلروفرم ACS دکتر مجللی و سیگما آلدریچ را با بسته‌بندی‌های متنوع ارائه می‌دهد.

• نید صنعت: این فروشگاه آنلاین کلروفرم ACS با برندهای مرک، آرمان سینا، و نوترون را با ضمانت کیفیت عرضه می‌کند.

• کافه دنتیست: متخصص در مواد دندانپزشکی، کلروفرم ACS برای درمان ریشه را با تضمین اصالت عرضه می‌کند.

برای خرید، معمولاً ارائه مدارک شناسایی یا مجوز (مانند کارت ملی یا کارت دانشجویی) الزامی است، به‌ویژه به دلیل محدودیت‌های قانونی. خرید از منابع معتبر تضمین می‌کند که محصول با استاندارد ACS مطابقت دارد و خطرات ناشی از ناخالصی‌ها به حداقل می‌رسد.

نتیجه‌گیری

کلروفرم ACS یک ماده شیمیایی کلیدی در علم و صنعت است که به دلیل خلوص بالا و انطباق با استانداردهای انجمن شیمی آمریکا، در کاربردهای حساس مانند آنالیز شیمیایی، استخراج بیومولکول‌ها، طیف‌سنجی NMR، و دندانپزشکی نقش مهمی ایفا می‌کند. این ماده با توانایی حل کردن ترکیبات آلی، فراریت بالا، و پایداری شیمیایی، ابزاری چندمنظوره برای محققان و متخصصان است. با این حال، سمیت، سرطان‌زایی احتمالی، و اثرات زیست‌محیطی آن نیازمند رعایت دقیق نکات ایمنی، از جمله استفاده در هود شیمیایی، تجهیزات حفاظتی، و دفع مسئولانه است.خرید کلروفرم ACS از منابع معتبر، مانند آریاطب، تمادکالا، و نید صنعت، تضمین‌کننده کیفیت و ایمنی است. این فروشگاه‌ها با ارائه محصولات برندهای برتر (مانند مرک، سیگما آلدریچ، و دکتر مجللی)، گارانتی اصالت، و مشاوره تخصصی، نیازهای آزمایشگاهی و دندانپزشکی را برآورده می‌کنند. با انتخاب کلروفرم ACS باکیفیت و رعایت استانداردهای ایمنی، کاربران می‌توانند از مزایای این ماده بهره‌مند شوند، در حالی که خطرات آن را به حداقل می‌رسانند. کلروفرم ACS، با تاریخچه‌ای غنی و کاربردهای متنوع، همچنان یکی از ستون‌های علم مدرن باقی خواهد ماند، مشروط بر اینکه با دقت و مسئولیت استفاده شود.